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    本發明提供一種式(I)所表示之化合物。□[式(I)中，R1表示碳數1~8之脂肪族烴基或碳數5~8之脂環式烴基，該脂肪族烴基中所含之氫原子可經碳數6~10之芳香族烴基(該芳香族烴基中所含之氫原子亦可經碳數1~3之烷基或碳數1~3之烷氧基取代)取代。Ar表示式(i)所表示之基。□(式(i)中，R2表示碳數1~3之烷基，該烷基中所含之氫原子可經鹵素原子取代。m表示1~5之整數。m為2以上時，複數個R2分別可相同亦可不同。＊表示與氮原子之鍵結鍵)]。
    公开号:TW201311828A
    申请号:TW101127845
    申请日:2012-08-01
    公开日:2013-03-16
    发明作者:yasuki Tatsumi；Toru Ashida；Yong-Ho Oh
    申请人:Sumitomo Chemical Co；
    IPC主号:C09B11-00
    专利说明:
    化合物及其製造方法
    本發明係關於一種用作染料之化合物及其製造方法。
    染料係例如於纖維材料、液晶顯示裝置、噴墨等領域中用以利用反射光或透射光而顯示色彩。作為此種染料，眾所周知例如具有二苯并吡喃骨架之下述式(a)所表示之玫瑰紅B(細田豐著「新染料化學」1版274頁，1973年5月，技報堂(股))。
    先前已知之上述化合物未必可充分滿足對有機溶劑之溶解性。
    本發明包括以下[1]~[6]記載之發明。
    [1]一種化合物，其係式(I)表示者。
    [式(I)中，R1表示碳數1~8之脂肪族烴基或碳數5~8之脂環式烴基，該脂肪族烴基中所含之氫原子可經碳數6~10之芳香族烴基(該芳香族烴基中所含之氫原子亦可經碳數1~3之烷基或碳數1~3之烷氧基取代)取代。
    Ar表示式(i)表示之基。
    (式(i)中，R2表示碳數1~3之烷基，該烷基中所含之氫原子亦可經鹵素原子取代。m表示1~5之整數。m為2以上時，複數個R2分別可相同亦可不同。＊表示與氮原子之鍵結鍵)]
    [2]如[1]之化合物，其中R1為乙基、正丙基、異丙基、正丁基或2-乙基己基。
    [3]如[1]或[2]之化合物，其中R2為甲基。
    [4]如[1]至[3]中任一項之化合物，其中m為1或2。
    [5]如[1]或[2]之化合物，其中Ar為式(C-1)表示之基或式(C-2)表示之基。
    (式(C-1)及式(C-2)中，＊表示與氮原子之鍵結鍵)。
    [6]一種化合物之製造方法，其係式(I)表示之化合物之製造方法，其包括使式(II)表示之化合物與式(III)表示之化合物於實際上不存在溶劑之環境下發生反應的步驟， [式(I)中，R1及Ar分別表示與上述相同之含義]。
    [式(III)中，R1、R2及m分別表示與上述相同之含義]。
    本發明之化合物對有機溶劑之溶解性優異。
    本發明之化合物係式(I)所表示者(以下亦存在記載為「化合物(I)」之情形)。本發明之化合物亦包括其互變異構物。
    [式(I)中，R1表示碳數1~8之脂肪族烴基或碳數5~8之脂環式烴基，該脂肪族烴基中所含之氫原子可經碳數6~10之芳香族烴基(該芳香族烴基中所含之氫原子亦可經碳數1~3之烷基或碳數1~3之烷氧基取代)取代。
    Ar表示式(i)表示之基。
    (式(i)中，R2表示碳數1~3之烷基，該烷基中所含之氫原子亦可經鹵素原子取代。m表示1~5之整數。m為2以上時，複數個R2分別可相同亦可不同。＊表示與氮原子之鍵結鍵)]。
    作為R1表示之碳數1~8之脂肪族烴基，例如可列舉：甲基、乙基、正丙基、正丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基等直鏈狀脂肪族烴基；異丙基、異丁基、第二丁基、異戊基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、1-乙基丁基、2-乙基丁基、1-甲基己基、2-甲基己基、3-甲基己基、4-甲基己基、5-甲基己基、1-乙基戊基、2-乙基戊基、3-乙基戊基、1-丙基丁基、1-(1-甲基乙基)丁基、1-(1-甲基乙基)-2-甲基丙基、1-甲基庚基、2-甲基庚基、3-甲基庚基、4-甲基庚基、5-甲基庚基、6-甲基庚基、1-乙基己基、2-乙基己基、3-乙基己基、4-乙基己基、1-正丙基戊基、2-丙基戊基、1-(1-甲基乙基)戊基、1-丁基丁基、第三丁基、1,1-二甲基丙基、1,1-二甲基丁基、1,2-二甲基丁基、1,3-二甲基丁基、2,3-二甲基丁基、1-乙基-2-甲基丙基、1,1-二甲基戊基、1,2-二甲基戊基、1,3-二甲基戊基、1,4-二甲基戊基、2,2-二甲基戊基、2,3-二甲基戊基、2,4-二甲基戊基、3,3-二甲基戊基、3,4-二甲基戊基、1-乙基-1-甲基丁基、1-乙基-2-甲基丁基、1-乙基-3-甲基丁基、2-乙基-1-甲基丁基、2-乙基-3-甲基丁基、1,1-二甲基己基、1,2-二甲基己基、1,3-二甲基己基、1,4-二甲基己基、1,5-二甲基己基、2,2-二甲基己基、2,3-二甲基己基、2,4-二甲基己基、2,5-二甲基己基、3,3-二甲基己基、3,4-二甲基己基、3,5-二甲基己基、4,4-二甲基己基、4,5-二甲基己基、1-乙基-2-甲基戊基、1-乙基-3-甲基戊基、1-乙基-4-甲基戊基、2-乙基-1-甲基戊基、2-乙基-2-甲基戊基、2-乙基-3-甲基戊基、2-乙基-4-甲基戊基、3-乙基-1-甲基戊基、3-乙基-2-甲基戊基、3-乙基-3-甲基戊基、3-乙基-4-甲基戊基、1-丙基-1-甲基丁基、1-丙基-2-甲基丁基、1-丙基-3-甲基丁基、1-(1-甲基乙基)-1-甲基丁基、1-(1-甲基乙基)-2-甲基丁基、1-(1-甲基乙基)-3-甲基丁基、1,1-二乙基丁基、1,2-二乙基丁基等支鏈狀脂肪族烴基；等。
    作為可取代該等碳數1~8之脂肪族烴基中所含之氫原子的碳數6~10之芳香族烴基，可列舉：苯基、萘基、聯苯基等。可取代該等碳數6~10之芳香族烴基中所含之氫原子的基中，作為碳數1~3之烷基可列舉甲基、乙基、正丙基及異丙基，作為碳數1~3之烷氧基可列舉甲氧基、乙氧基、正丙氧基及異丙氧基。
    作為經該碳數6~10之芳香族烴基取代之脂肪族烴基，例如可列舉下述基。
    (式中，＊表示與氮原子之鍵結鍵)。
    作為R1表示之碳數5~8之脂環式烴基，例如可列舉下述基。
    (式中，＊表示與氮原子之鍵結鍵)。
    若R1為脂肪族烴基，則於對有機溶劑之溶解性尤其優異方面而言較佳。更佳為R1為乙基、正丙基、異丙基、正丁基或2-乙基己基。
    作為R2表示之碳數1~3之烷基，可列舉甲基、乙基、正丙基及異丙基。又，作為該等碳數1~3之烷基中所含之氫原子經鹵素原子取代之基，可列舉下述基。
    -CF3 -CH2Cl -CH2Br -CH2F
    -C2H4Cl -C2H4Br -C2H4F
    -C2H4-CH2Cl -C2H4-CH2Br -C2H4-CH2F
    就獲得原料之觀點而言，R2較佳為甲基。m表示1~5之整數，且較佳為1或2。
    作為Ar表示之基，例如可列舉下述基。其中，較佳為式(C-1)表示之基或式(C-2)表示之基。
    (式中，＊表示與氮原子之鍵結鍵)
    作為化合物(I)，例如可列舉表1及2中記載之化合物(I-1)~化合物(I-54)。表1及2之R1欄記載中以A或B開始之序號表示作為R1表示之基所例示之上述式的序號。Ar欄表示作為Ar表示之基所例示之上述式的序號。其中，就對有機溶劑之溶解性尤其優異方面而言，較佳為化合物(I-1)、化合物(I-2)、化合物(I-13)、化合物(I-14)、化合物(I-19)、化合物(I-20)、化合物(I-44)、化合物(I-50)或化合物(I-56)，更佳為化合物(I-1)。


    其次，對化合物(I)之製造方法進行說明。
    作為化合物(I)之製造方法，可列舉包括使式(II)表示之化合物(以下存在記載為「化合物(II)」之情形)與式(III)表示之化合物(以下存在記載為「化合物(III)」之情形)發生反應之步驟的製造方法， [式(III)中，R1、R2及m分別表示與上述相同之含義]。
    該反應可於存在溶劑之環境下實施，但就產率方面而言，較佳為實際上不使用溶劑，即於實際上不存在溶劑之環境下實施。反應通常藉由混合化合物(II)與化合物(III)並將所得之混合物於攪拌下進行老化而實施。於此，所謂「實際上不使用溶劑」，表示不使用對於使化合物(II)與化合物(III)一同溶解並可提供反應場所而言充足量之溶劑，所謂「實際上不存在溶劑之環境下」，表示不存在對於使化合物(II)與化合物(III)一同溶解並可提供反應場所而言充足量之溶劑，通常為相對於化合物(II)與化合物(III)之使用量之合計未達1質量%、較佳為未達0.1質量%的量。
    作為上述溶劑，可列舉：甲苯、二甲苯等烴系溶劑；氯苯、二氯苯、氯仿等鹵化烴系溶劑；甲醇、乙醇、丁醇等醇系溶劑；硝基苯等硝基烴系溶劑；甲基異丁基酮等酮系溶劑；1-甲基-2-吡咯烷酮等醯胺系溶劑；等。
    反應溫度較佳為30℃~180℃，更佳為80℃~130℃。反應時間較佳為1小時~12小時，更佳為3小時~8小時。
    化合物(III)之使用量相對於化合物(II)1莫耳，較佳為2莫耳以上30莫耳以下，更佳為2莫耳以上20莫耳以下。
    化合物(I)之製造方法亦可進而包括由反應混合物獲得化合物(I)之步驟。
    由反應混合物獲得目標化合物即化合物(I)之方法並無特別限定，可採用公知之各種方法。例如，可將反應混合物與酸(例如乙酸等)一同混合，並濾取析出之結晶。上述酸較佳為預先製備酸之水溶液後，將反應混合物添加至上述水溶液中。添加反應混合物時之溫度較佳為10℃以上50℃以下，更佳為20℃以上50℃以下，進而較佳為20℃以上30℃以下。又，較佳為於將反應混合物添加至酸之水溶液中後，於相同溫度下攪拌0.5~2小時左右。較佳為濾取之結晶利用水等進行清洗，繼而進行乾燥。又，可視需要藉由再結晶等公知之方法而進一步進行精製。
    本發明之化合物係用作染料。由於莫耳吸光係數較高，且顯示對有機溶劑之較高溶解性，故而尤其用作液晶顯示裝置等顯示裝置之彩色濾光片中使用的染料。 實施例
    繼而，列舉實施例進一步具體地對本發明進行說明。例中，表示含量或使用量之%及份，只要無特別說明即為質量基準。
    於以下實施例中，化合物之構造係利用質量分析(LC：Agilent製1200型；MASS：Agilent製LC/MSD型)進行確認。 實施例1
    將化合物(II)20份與作為化合物(III)之N-乙基鄰甲苯胺(和光純藥工業(股)製造)200份於遮光條件下進行混合而獲得溶液，將該溶液於110℃下攪拌6小時。於獲得之反應液冷卻至室溫後，添加至水800份、35%鹽酸50份之混合液中並於室溫下攪拌1小時，結果析出結晶。將析出之結晶作為抽氣過濾之殘渣而獲得後進行乾燥，從而獲得式(I-1)所表示之化合物24份。產率為80%。
    式(I-1)表示之化合物之鑑定
    (質量分析)離子化模式=ESI+：m/z=[M+H]+603.4精確質量：602.2 實施例2~9
    除了使用對應於所獲得之化合物(I)之化合物作為化合物(III)以外，以與實施例1相同之方式，分別獲得式(I-2)表示之化合物(實施例2)、式(I-13)表示之化合物(實施例3)、式(I-14)表示之化合物(實施例4)、式(I-19)表示之化合物(實施例5)、式(I-20)表示之化合物(實施例6)、式(I-44)表示之化合物(實施例7)、式(I-50)表示之化合物(實施例8)及式(1-56)表示之化合物(實施例9)。 式(I-2)表示之化合物之鑑定
    (質量分析)離子化模式=ESI+：m/z=[M+H]+632.3精確質量：631.3 式(I-13)表示之化合物之鑑定
    (質量分析)離子化模式=ESI+：m/z=[M+H]+632.3精確質量：631.3 式(I-14)表示之化合物之鑑定
    (質量分析)離子化模式=ESI+：m/z=[M+H]+659.4精確質量：658.3 式(I-19)表示之化合物之鑑定
    (質量分析)離子化模式=ESI+：m/z=[M+H]+727.2精確質量：726.2 式(I-20)表示之化合物之鑑定
    (質量分析)離子化模式=ESI+：m/z=[M+H]+755.3精確質量：754.2 式(I-44)表示之化合物之鑑定
    (質量分析)離子化模式=ESI+：m/z=[M+H]+659.9精確質量：658.9 式(I-50)表示之化合物之鑑定
    (質量分析)離子化模式=ESI+：m/z=[M+H]+687.3精確質量：686.3 式(I-56)表示之化合物之鑑定
    (質量分析)離子化模式=ESI+：m/z=[M+H]+799.3精確質量：798.4 <溶解度之測定>
    以如下方式求得實施例1~9中分別獲得之化合物及玫瑰紅B(東京化成工業(股)製造)對於丙二醇單甲醚(以下簡略為PGME)、乳酸乙酯(以下簡略為EL)以及丙二醇單甲醚乙酸酯(以下簡略為PGMEA)之溶解度。
    於50 mL試樣管中，以下述比例將化合物與上述溶劑混合，其後塞緊試樣管，於30℃下利用超音波振動機振動3分鐘。繼而，於室溫下放置30分鐘後，進行抽氣過濾，目測觀察其殘渣。於無法確認不溶物之情形時，判斷為溶解性良好並於表3中記為○，於確認到不溶物之情形時，判斷為溶解性不良並於表3中記為×。
    10% 化合物0.1 g、溶劑1 g
    15% 化合物0.15 g、溶劑1 g
    1% 化合物0.01 g、溶劑1 g
    化合物(R-1)係玫瑰紅B(東京化成工業(股)製造)。
    本發明之化合物對於有機溶劑之溶解性優異。
    权利要求:
    Claims (6)
    [1] 一種化合物，其係式(I)表示者， [式(I)中，R1表示碳數1~8之脂肪族烴基或碳數5~8之脂環式烴基，該脂肪族烴基中所含之氫原子可經碳數6~10之芳香族烴基(該芳香族烴基中所含之氫原子亦可經碳數1~3之烷基或碳數1~3之烷氧基取代)取代；Ar表示式(i)表示之基； (式(i)中，R2表示碳數1~3之烷基，該烷基中所含之氫原子亦可經鹵素原子取代；m表示1~5之整數；m為2以上時，複數個R2分別可相同亦可不同；＊表示與氮原子之鍵結鍵)]。
    [2] 如請求項1之化合物，其中R1為乙基、正丙基、異丙基、正丁基或2-乙基己基。
    [3] 如請求項1或2之化合物，其中R2為甲基。
    [4] 如請求項1至3中任一項之化合物，其中m為1或2。
    [5] 如請求項1或2之化合物，其中Ar為式(C-1)表示之基或式(C-2)表示之基， (式(C-1)及式(C-2)中，＊表示與氮原子之鍵結鍵)。
    [6] 一種化合物之製造方法，其係式(I)表示之化合物之製造方法，其包括使式(II)表示之化合物與式(III)表示之化合物於實際上不存在溶劑之環境下發生反應的步驟， [式(I)中，R1表示碳數1~8之脂肪族烴基或碳數5~8之脂環式烴基，該脂肪族烴基中所含之氫原子可經碳數6~10之芳香族烴基(該芳香族烴基中所含之氫原子亦可經碳數1~3之烷基或碳數1~3之烷氧基取代)取代；Ar表示式(i)表示之基； (式(i)中，R2表示碳數1~3之烷基，該烷基中所含之氫原子亦可經鹵素原子取代；m表示1~5之整數；m為2以上時，複數個R2分別可相同亦可不同；＊表示與氮原子之鍵結鍵)]； [式(III)中，R1表示碳數1~8之脂肪族烴基或碳數5~8之脂環式烴基，該脂肪族烴基中所含之氫原子可經碳數6~10之芳香族烴基(該芳香族烴基中所含之氫原子亦可經碳數1~3之烷基或碳數1~3之烷氧基取代)取代；R2表示碳數1~3之烷基，該烷基中所含之氫原子亦可經鹵素原子取代；m表示1~5之整數；m為2以上時，複數個R2分別可相同亦可不同]。
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